Dos empates y las victorias como visitantes de Huachipato y Universidad de Chile marcaron los primeros cotejos de las llaves que definirán a los semifinalistas.
Miércoles 13:
Curicó Unido 1 - Deportes Antofagasta 1
Goles: 63' G. Tello (CU); 90' P. Corral (DA) Miércoles 13:
Unión San Felipe 1 - Huachipato 3
Goles: 36' E. Pío (USF); 48' J. Córdova, 64' Y. Soteldo, 68' J. Ortega (HUA) Jueves 14:
San Luis 0 - Universidad de Chile 1
Gol: 29' F. Monzón (UCH) Jueves 14:
Deportes Iberia 1 - Santiago Wanderers 1
Goles: 55' M. Gómez (DI); 90' E. Gutiérrez (SW)
| Octavos de final | ||||||||||||||
| Cuartos de final | ||||||||||||||
 San Marcos de Arica |
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 Deportes Antofagasta |
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| Deportes Antofagasta |
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| Semifinales | ||||||||||||||
 Curicó Unido |
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| Curicó Unido |
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 Palestino |
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 Por clasificar |
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| Por clasificar |
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 Audax Italiano |
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 Universidad de Chile |
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| Universidad de Chile |
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| Final | ||||||||||||||
 San Luis |
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| San Luis |
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 Coquimbo Unido |
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| Por clasificar |
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| Por clasificar |
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 Deportes Iberia |
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 Colo Colo |
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| Deportes Iberia |
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 Santiago Wanderers |
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 O'Higgins |
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| Santiago Wanderers |
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| Por clasificar |
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| Por clasificar |
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 Universidad Católica |
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 Huachipato |
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| Huachipato |
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 Unión San Felipe |
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 Deportes Temuco |
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| Unión San Felipe |
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