Un 15 de agosto de 1985, con apenas 16 primaveras, Raimundo Tupper hizo su debut en Universidad Católica. Fue ante Cobresal en El Salvador, el primer partido en su casi exacta década en el club de sus amores, hasta su fallecimiento un día como hoy, el 20 de julio de 1995. En su trayectoria en la UC, el "Mumo" consiguió tres títulos, dos locales y uno continental. Como juvenil, formó parte del plantel que ganó el Campeonato Nacional de 1987, aunque no sumó ningún minuto en cancha. Ya desde 1988 empezó a afianzarse en el equipo, donde jugó 24 de los 30 encuentros del torneo doméstico y anotó cinco goles. La siguiente consagración vendría tres años después, cuando levantó la Copa Chile de 1991. En 1993 estuvo cerca de alzar un preciado trofeo, cuando fue puntal de la "Franja" que llegó a la final de la Libertadores. Si bien los "cruzados" no pudieron campeonar, esa campaña les permitió jugar la Interamericana de 1994, el único título internacional de la institución. El fallecido futbolista fue titular en ambos duelos contra el Saprissa, con derrota por 3-1 en Costa Rica y victoria por 5-1 en San Carlos de Apoquindo. Las vueltas del destino, en ese país se quitaría la vida un año más tarde. El "Mumo", todo un emblema en el elenco Cruzado disputó, en total 193 partidos con la camiseta de "La Franja" y convirtió 24 goles, cifras que solo consideran Campeonato Nacional.