Los equipos chilenos que representan al país ya conocen a sus rivales para la segunda fase de la Copa Sudamericana, donde los nacionales tuvieron un sorteo favorable y no se enfrentarán en sí.

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El primero en salir en el sorteo fue Unión La Calera, que se enfrentará a Deportes Tolima de Colombia, que proviene de la fase de grupos de la Copa Libertadores, y tendrá que definir la llave en condición de visita. Por su parte, la UC se medirá ante el Sol de América de Paraguay, donde los Cruzados cerrarán el enfrentamiento de vuelta en el Estadio San Carlos de Apoquindo. Audax Italiano tendrá dos complicados encuentros ante el Bolívar, que terminó tercero en el Grupo B con Palmeiras, Guaraní y Tigre de Argentina. Los itálicos serán locales en la ida y tendrán que buscar la clasificación a la altura de La Paz. Por otro lado, Coquimbo Unido se medirá con otro equipo proveniente de la Copa Libertadores, ante el Estudiantes de Mérida de Venezuela que terminó tercero en el grupo con Nacional, Racing y Alianza Lima. Finalmente, Huachipato se verá las caras contra Fénix de Uruguay, que viene de eliminar a El Nacional de Ecuador por un global de 3-2. Al igual que la UC, los acereros serán locales en el partido de vuelta y tendrán la chance de buscar el paso a la siguiente ronda en el CAP de Talcahuano.