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La UC se mide con River Plate de Uruguay por los octavos de final de la Copa Sudamericana, donde los Cruzados deberán viajar a Montevideo para el duelo de vuelta. Los de La Franja buscarán mantener la "paternidad" sobre los equipos charrúas en la segunda competición más importante de Sudamérica.
Precisamente el primer enfrentamiento con elencos uruguayos se produjo con los Albirrojos, en la ronda de clasificación de la edición de 2008. En aquella oportunidad, los precordilleranos cayeron 2-0 en la ida jugada en el Estadio Centenario con goles de Sergio Souza y y Jorge Rodríguez.
Sin embargo, la UC logró dar vuelta la serie con un contundente 4-0 en San Carlos de Apoquindo, con anotaciones de Julio Gutiérrez, Milovan Mirosevic, Marcos González y Luis Núñez.
Tras el holgado triunfo, el actual campeón del Campeonato Nacional accedió a los octavos de final, donde quedaría eliminado en manos del Inter de Porto Alegre tras un global de 1-1 que le favoreció a los brasileños por el gol de visitante.
Copa Sudamericana 2011
En la edición de 2011, los Cruzados se midieron con el Bella Vista, válido por la primera ronda. En la ida jugada en el Estadio Luis Franzini, la UC logró un buen empate 1-1 tras el gol de Pablo Calandria, mientras que para los uruguayos marcó de Ignacio Nicolini.
Nuevamente los precordilleranos se harían fuertes de local y se impusieron 3-0 con un doblete de César Carignano y una anotación de Matías Mier. Después, enfrenaron a Deportes Iquique (global de 2-1) y serían eliminados por Vélez Sarsfield (global de 3-1) en octavos de final.
Copa Sudamericana 2014
La única eliminación en manos de equipos uruguayos se produjo en 2014, cuando nuevamente se enfrentaron a River Plate. En aquella edición se midieron por la primera ronda y la UC fue local en la ida, cayendo por la cuenta mínima gracias al gol de Michael Santos.
En el partido de vuelta no logaron dar vuelta la serie y fueron superados por un categórico 3-0. Santos, Santiago García y Cristian Techera fueron los goleadores del elenco charrúa, mientras que Alfonso Parot y Darío Bottinelli fueron expulsados.
Copa Sudamericana 2015
Al año siguiente el rival fue Danubio, también por la primera ronda. En esta llave la UC mostró su superioridad y en la ida se impuso 1-0 en San Carlos de Apoquindo con gol de Roberto Gutiérrez sobre el final del partido.
Por otro lado, la vuelta se jugó en Estadio Luis Franzini y los de La Franja vencieron 2-1 con un autogol de Matías de los Santos y anotación de Mark González. El descuento fue obra de Juan Manuel Olivera, que actualmente milita en River Plate de Uruguay.
En la segunda fase la UC no podría con Libertad de Paraguay y cayó con un resultado global de 4-2, en la ida en el recinto de Las Condes fueron derrotados por 3-2 y en la vuelta fue 1-0 en contra.
En resumen, los precordilleranos han jugado cuatro llaves contra equipos uruguayos en Copa Sudamericana, donde sólo perdió una serie. La ida del duelo entre Cruzados y River Plate está programado para este jueves a las 19:15 horas de Chile, mientras que la vuelta se jugará en San Carlos el 3 de diciembre a las 21:30.