Juan Castillo llegó como gran refuerzo a Colo Colo a comienzos de 2011, tras su experiencia mundialista en Sudáfrica 2010, en la cual formó parte del plantel de Uruguay, que logró el cuarto lugar en la competencia. Un total de 31 partidos disputó el "Indio" en su etapa en el "Cacique" siendo un pilar clave del equipo aquella temporada. Los albos lograron clasificar a semifinales del Torneo Clausura de aquel año, donde quedaron eliminados ante Cobreloa, cerrando la temporada sin títulos. "La obligación de un equipo grande es siempre ser campeón y cuando no lo haces, es un fracaso. No tuve el privilegio de ganar un título en Colo Colo y me hubiese gustado tener una segunda oportunidad, la cual iba a tener, pero Ivo Basay no fue del todo leal conmigo", afirmó Castillo en conversación exclusiva con After En Cancha. Hubo un antes y un después en la etapa de Juan Castillo en Colo Colo, ya que el arquero uruguayo vivió un particular superclásico 2011 en el estadio Monumental. Un empate agónico de la U 2-2, en partido en en cual el portero fue expulsado en polémica decisión arbitral. "Basay me había pedido para renovar y yo hablé con Hernán Levy, quien me dijo en un reunión que contaban conmigo para el próximo año. Y se dio aquella jugada polémica en el superclásico contra la U, donde me expulsan, por un error del árbitro. Basay me hizo responsable del resultado", recordó Castillo. A final de temporada, Ivo Basay y su cuerpo técnico, Hernán Levy, entre otros directivos, se reunieron con Juan Castillo y Andrés Scotti -otro mundialista- para informarles oficialmente que no seguirían en Colo Colo. Una reunión que se desarrolló de manera tensa. "Nos reunimos con parte de la directiva y el cuerpo técnico. Basay nos dio la posibilidad de hablar y le dije que se había equivocado conmigo. Le dije que no fue leal, que me había dicho una cosa e hiciste otra. Quedó titubeando, nervioso", expresó el ex portero. La respuesta de Ivo Basay generó un gran molestar para Castillo. "Me dijo que yo no fui leal, que no estuve con el equipo cuando me sacó de la titularidad. Era para tener un problema de verdad, pero me mordí la lengua, me agarré el puño y me fui. Yo nunca me fui mal de ningún equipo y, luego, lo aclaré con Hernán Levy", sentenció.