El 7 de agosto de 1938 chocaron por primera vez en un duelo oficial Colo Colo y Universidad de Chile, encuentro que se llevó a cabo en los Campos de Sports de Ñuñoa, donde los albos golearon por 6-0 a los azules. Pero la U se tomaría revancha al año siguiente en el ya construido Estadio Nacional y ante 15.300 espectadores. Ya que el 23 de julio de 1939 los estudiantiles lograron su primer triunfo ante el 'Cacique' en lo que posteriormente comenzaría a denominarse como el Superclásico del fútbol chileno. En aquella jornada, válida por la fecha 12 del Torneo Oficial de 1939, los azules se impusieron por 2-1, dándole vuelta el marcador a los albos, quienes comenzaron rápidamente en ventaja con la anotación de Tomás Rojas Aguirre a los 3 minutos de juego. Pero a partir de los 39' comenzó la remontada de los universitarios, gracias a la anotación de Guillermo Riera Bauzá. Y en la recta final del complemento Eduardo Holzapfel Álvarez le dio el triunfo a la U en los 80'. Después de este partido, Universidad de Chile tuvo que esperar seis años para vencer nuevamente a Colo Colo por torneos de Primera División, cuando el 28 de julio de 1946 se impusieron por el mismo resultado.